- Questa canzone è un sincero messaggio alla madre di Eminem, Debbie Mathers, che ha infilzato nei testi in precedenti offerte. La coppia rimane separata, anche se Em la contatta offrendole le più sincere scuse.
- Eminem fa riferimento specificamente al dolore causato dal suo Lo spettacolo di Eminem canzone di successo 'Cleanin Out My Closet', in cui ha criticato pesantemente sua madre per averlo trascurato e maltrattato. Marshall lo spiega come un momento di rabbia, aggiungendo che non lo suona più agli spettacoli e che rabbrividisce ogni volta che è alla radio.
- Durante una sessione di domande e risposte al municipio di SiriusXM mediata da Sway Calloway, a Eminem è stato chiesto perché avesse deciso di scusarsi con sua madre per questa canzone dopo anni di abusi verbali su di lei. Slim Shady ha risposto: 'Quello che ho detto su quel disco è quello che ho da dire al riguardo e l'ho pubblicato e questo è praticamente tutto ciò che probabilmente dirò a riguardo. Tutto quello che dovevo dire e togliermi dal petto l'ho detto. Quindi non c'è bisogno che io lo elabori.' Marshall ha interrotto ulteriori discussioni, dicendo che 'Headlights' è una canzone 'veramente personale' per lui che non vuole dire più.
- La canzone presenta Nate Ruess, il cantante dei pop-rock Fun, che canticchia. Ha ricordato la collaborazione durante un Reddit AMA del 2015: 'Non ho lavorato con Eminem in carne e ossa. Ma il avanti e indietro è stato fantastico. Tiene (giustamente) tutto davvero nascosto. Quindi non ho sentito i suoi versi fino a quando la canzone non è stata pubblicata. Ad oggi, è una delle mie tre migliori canzoni che abbia mai scritto. E tutto a causa dei versi che ha fatto.'
- Il sincero video è stato girato a Detroit il 5 aprile 2014 e diretto dal regista Spike Lee. Era la prima volta che Lee lavorava a un clip musicale dai tempi di Michael Jackson Questo è ' nel 2009.
La clip dà uno sguardo ai tempi turbolenti tra Eminem e sua madre prima di una commovente riunione. Include filmati personali e foto dell'infanzia di Marshall Mathers che cresce nel quartiere di 8 Mile di Detroit. 'E' una grande, grande storia. È sincero, un po' doloroso, ma questa è la vita', ha detto Lee a proposito del visual. 'Quindi è per questo che siamo qui, di nuovo nella' cappa, 8 Mile Detroit, a girare dove tutto questo ha avuto luogo'.
