- Molte persone danno per scontato che questa canzone parli di droga, ma non è così. Petty ha avuto l'idea quando ha visto un pilota intervistato in TV. Il pilota ha detto che non è stato difficile imparare a volare... la parte più difficile è stata scendere.
- La canzone è stata informata dagli eventi politici dell'epoca, in particolare dalla Guerra del Golfo, così come dalle dinamiche della band - Nel grande spalancato era un album di Tom Petty & the Heartbreakers, mentre l'album precedente di Petty, Febbre della luna piena , era un album solista (anche se il chitarrista Mike Campbell ha suonato in ogni canzone e ha contribuito a produrla). 'Volevo che quella canzone fosse una specie di canzone di redenzione, solo nel modo più vago, certamente non letteralmente', ha detto Tabellone .
- La canzone è stata scritta nel 1991 da Tom Petty e dal suo collega dei Traveling Wilburys, l'ex frontman degli ELO Jeff Lynne. Si basa solo su quattro accordi semplici: F, C, A minore e G.
- Julien Temple, che ha anche realizzato 'Free Fallin' di Petty, ha diretto il video, che mostra un ragazzo in vari momenti chiave dell'adolescenza, mentre prende le sue ali.
- I Pink Floyd hanno battuto Petty al titolo, pubblicando il loro 'Learning To Fly' nel 1987. La loro canzone è stata scatenata anche dall'aviazione argot: il cantante Dave Gilmour stava prendendo lezioni di volo. I Pink Floyd stavano andando avanti dopo aver perso il loro membro fondatore, Roger Waters, quindi la canzone è una metafora per trovare le loro ali senza di lui.
- Il trio country Lady Antebellum ha coperto questo nel loro EP acustico di sette canzoni Sessione iTunes .
- Il 21 ottobre 2017, Bob Dylan ha suonato 'Learning to Fly' al First Bank Center in omaggio a Tom Petty, recentemente scomparso. Parlando con Rolling Stone in risposta alla morte di Petty, Dylan è stato insolitamente disponibile, dicendo: 'È una notizia scioccante e schiacciante. Ho pensato al mondo di Tom. Era un grande interprete, pieno di luce, un amico, e non lo dimenticherò mai». Petty e Dylan hanno suonato insieme nei Traveling Wilburys.
