- Peggy Lee registrò questa canzone pop influenzata dal blues americano e dal jazz il 27 luglio 1942 a New York con Benny Goodman. È stato il primo singolo di successo di Lee, che ha venduto oltre 1 milione di copie e l'ha portata all'attenzione nazionale.
- La canzone fu scritta nel 1936 da Kansas Joe McCoy, che originariamente la registrò come 'The Weed Smoker's Dream'. McCoy in seguito ha riscritto la canzone, perfezionando la composizione e cambiando completamente il testo. La nuova versione era intitolata 'Perché non fai bene?' ed è stato registrato da Lil Green nel 1941.
- È stata la versione di Lil Green a spingere Peggy Lee a fare una cover della canzone. In un'intervista del 1984 ha ricordato: 'Ero e sono una fan di Lil Green, una grande vecchia cantante blues, e Lil l'ha registrato. Suonavo quel disco più e più volte nel mio camerino, che era accanto a quello di Benny ( Goodman). Alla fine disse: 'Ovviamente ti piace quella canzone'. Ho detto 'Oh, lo adoro.' Disse: 'Vorresti che ne facessi un arrangiamento?' Ho detto: 'Mi piacerebbe', e lui l'ha fatto'.
- La canzone racconta di una donna che si lamenta della mancanza di capacità del suo partner indigente di fare soldi. Il tema dei problemi finanziari è stato un tema comune dopo la Grande Depressione e il proibizionismo.
- Altri artisti che ne hanno parlato includono Ella Fitzgerald, Julie London, Johnny Otis, Mel Torme, Kiri Te Kanawa, Ashlee Simpson e Sinéad O'Connor.
- La canzone è stata interpretata dal personaggio animato Jessica Rabbit (doppiato dall'attrice Amy Irving) nel film del 1988 Chi ha incastrato Roger Rabbit .
- Una versione dance intitolata 'Why Don't You' del produttore serbo e DJ Gramophonedzie è stata una hit delle classifiche del 2010 nel Regno Unito.
