- Questa è una storia raccontata dal punto di vista della cantante sul suo fidanzato rocker e una ragazza che conosceva al liceo che lo ha rifiutato perché lui era uno skateboarder e lei una snob. Cinque anni dopo, lo Sk8er Boi è famoso e la ragazza che lo ha rifiutato sta vivendo una vita noiosa e insoddisfatta, rimuginando su un momento in cui era innamorato di lei.
- La canzone è una metafora su due persone che difficilmente stanno insieme quando in realtà dovrebbero essere una coppia. Sebbene il loro aspetto esterno sia diverso, hanno quello che serve per essere una grande squadra, ma poiché la ragazza era troppo superficiale per vedere cosa c'era dentro il punk, le è mancato un ragazzo eccezionale. Questa canzone dimostra che dovresti vedere oltre l'aspetto esteriore e conoscere una persona prima di giudicarla.
Janelle - Louisville, KY - La maggior parte delle canzoni di Avril di quest'epoca riguardavano situazioni di vita reale raccolte dalla sua esperienza personale. In questa canzone, è evidente che la Sk8er Boi è in realtà Avril stessa, e ha semplicemente scambiato il genere per nascondere il fatto che l'esperienza della Sk8er Boi è sua.
L'immagine di Sk8er è senza dubbio quella di Avril's‚ e sicuramente ha fatto impazzire MTV. È anche probabile che ci fosse un ragazzo a Napanee, in Ontario, che ha ricevuto un promemoria musicale popolare che ha perso la sua occasione con la superstar ampiamente desiderata - Avril. - Questa è stata una delle canzoni che Avril ha scritto con The Matrix, un trio di compositori che ha anche lavorato a 'Complicated', 'I'm With You' e ad altre due canzoni dell'album. The Matrix ha iniziato a scrivere canzoni per altri artisti nel 1999 quando il loro manager ha chiesto loro di scriverne una per una band australiana, e si sono resi conto che era un ottimo modo per guadagnarsi da vivere. Dopo Avril hanno continuato a scrivere successi per Jason Mraz, Liz Phair e Rihanna.
- Lavigne si è esibita in questo modo ai Grammy Awards del 2003, dove è stata nominata per cinque premi, tra cui Best New Artist, ma non ne ha vinti. Lei e la sua band hanno indossato lo smoking per lo spettacolo, dove hanno visto Norah Jones vincere praticamente tutti i premi per cui Avril voleva.
- La città natale di Lavigne, Napanee, in Ontario, ha vietato lo skateboard nel suo centro.
- Questo è stato il secondo singolo di Lavigne, che ha raggiunto il picco delle classifiche statunitensi nel novembre 2002, tre mesi dopo che 'Complicated' è salito al secondo posto. Il suo terzo singolo, 'I'm With You', è andato al numero 4 e ha aiutato l'album a vendere oltre 6 milioni di copie in America in un momento appena prima che il download digitale prendesse piede.
- Questa canzone ha aiutato a inquadrare l'immagine di Avril, che era quella di un maschiaccio con i piedi per terra con un senso della moda unico. Avril, infatti, è andata in giro con una folla di skateboard nei suoi anni più giovani e, sebbene non abbia mai avuto materiale per gli X Games, è riuscita a gestirsi su una tavola (è stata vista fare skateboard nel suo video per 'Complicated').
Ha offerto un'alternativa alle pop star femminili come Britney Spears e Christina Aguilera, che erano chiaramente i prodotti dei dipartimenti di marketing. Quanto del look di Avril fosse stato creato dai suoi gestori era oggetto di dibattito, e quel dibattito infuriò su Internet, che era ancora un mezzo nascente nel 2002. I suoi sostenitori ammiravano la sua autenticità e copiavano il suo look, che all'epoca era una cravatta e tanti braccialetti. Invecchiando, il suo aspetto e il suo suono sono maturati, ma è rimasta molto popolare anche oltre questo periodo di Sk8er Girl. - Nel 2003, la Paramount Pictures ha colto questa tendenza e ha acquistato i diritti per la storia di Sk8er Boy da adattare in un lungometraggio. Il concetto è stato abbandonato o messo in un inferno di sviluppo, poiché il film non è mai stato completato.
Alec Thorp - Yorktown Heights, New York - Nel video per la sua canzone del 2013 'Rock N Roll', Avril fa riferimento a questa canzone quando dice a qualcuno al telefono: 'Quanto più ovvio posso renderlo? Lui era un ragazzo, lei una ragazza...'
