- Questa canzone vede Macklemore rappare sull'influenza detenuta da multinazionali come Nike e sui mali della pubblicità. Ha spiegato il suo significato sul suo sito web: 'La canzone 'Wing$' parla della ricerca dell'identità attraverso i mezzi del consumismo', ha detto il rapper di Seattle. 'Il tentativo è di sezionare la nostra infatuazione e attaccamento a loghi, etichette, marchi e la felicità fugace che è intrinsecamente legata al potere onnipotente dell'acquisto. Il soggetto che uso nella canzone sono le scarpe, ma il suo scopo è quello di dipingere un quadro più ampio dell'essere un consumatore e di far risalire il lignaggio al mio primo ricordo del desiderio infuso di vendita al dettaglio.'
- Una nuova versione del brano pesantemente modificata è stata utilizzata per gli spot pubblicitari relativi all'NBA All-Star Game 2013. La melodia è stata utilizzata nella promozione del canale televisivo TNT per esso e durante l'evento stesso. Alcuni fan hanno criticato Macklemore per aver consentito che tutti i riferimenti negativi alla Nike venissero eliminati o rimossi dal contesto. Macklemore ha risposto in un lungo messaggio alle critiche mosse contro di lui per il tutto esaurito affermando che i testi devono essere tagliati affinché il trailer / annuncio abbia un senso con ciò che l'azienda sta promuovendo. Il rapper di Seattle ha aggiunto che se togli il nucleo di ammonimento consumistico della canzone, rimane ancora una storia di cui è ancora orgoglioso, ed è felice che sia abbastanza riconoscibile da permettere a TNT di volerla usare.
- Questo è iniziato come un a cappella per due persone che Macklemore aveva scritto ed eseguito. Il regista di Seattle Zia Mohajerjasbi, che ha lavorato con molti membri della comunità hip-hop della sua città, ha arruolato il cantautore Hollis per convertirlo in una canzone vera e propria in modo che potesse poi girare il video. Hollis ha ricordato Tabellone magazine: 'Non c'era ritmo per la canzone, non c'era canzone, ma ci siamo tutti sforzati di farcela, quindi in 8 mesi abbiamo fatto un Kickstarter e Ryan ha trascorso centinaia di ore sulla canzone. Aveva bisogno di un ritornello, e così ho scritto il ritornello e ho trovato dei ragazzi a cantarlo, e li abbiamo registrati mentre lo cantavano dopo la scuola. È stato un processo così olistico, ed è stato un modo fantastico per noi di legare come amici e come collaboratori: è stato praticamente tutto a portata di mano.'
